化學:高中有機化學知識點總結 1．需水浴加熱的反應有： （1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定 凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會大起大落，有利于反應的進行。 2．需用溫度計的實驗有： （1）、實驗室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔說明〕：（1）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。 3．能與Na反應的有機物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。 4．能發生銀鏡反應的物質有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質。 5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質 （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物質有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質（取代） （3）含醛基物質（氧化） （4）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應） （5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。） 7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。 9．能發生水解反應的物質有 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。 10．不溶于水的有機物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11．常溫下為氣體的有機物有： 分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．濃硫酸、加熱條件下發生的反應有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解 13．能被氧化的物質有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15．能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等） 17．能與NaOH溶液發生反應的有機物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快） （5）蛋白質（水解） 18、有明顯顏色變化的有機反應： 1．苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘單質變藍色。 5．蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應） 一、物理性質 甲烷：無色 無味 難溶 乙烯：無色 稍有氣味 難溶 乙炔：無色 無味 微溶 （電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味） 苯：無色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒 乙醇：無色 有特殊香味 混溶 易揮發 乙酸：無色 刺激性氣味 易溶 能揮發 二、實驗室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3 注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3 固固加熱 （同O2、NH3） 無水（不能用NaAc晶體） CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑 乙烯：C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚） 堿石灰除雜SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集 無除雜 不能用啟普發生器 飽和NaCl：降低反應速率 導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管 乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化劑,加熱,加壓）→CH3CH2OH （話說我不知道這是工業還實驗室。。。） 注：無水CuSO4驗水（白→藍） 提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾 三、燃燒現象 烷：火焰呈淡藍色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑煙 炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔） 醇：火焰呈淡藍色 放大量熱 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成） 苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色 五、重要反應方程式 烷：取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl 現象：顏色變淺 裝置壁上有油狀液體 注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體 = 氯仿 四氯化碳作滅火劑 烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →(一定條件) → [－CH2－CH2－]n （單體→高聚物） 注：斷雙鍵→兩個“半鍵” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 炔：基本同烯。。。 苯：1.1、取代（溴） ◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr 注：V苯：V溴=4：1 長導管：冷凝 回流 導氣 防倒吸 NaOH除雜 現象：導管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯） 1.2、取代——硝化（硝酸） ◎ + HNO3 → （濃H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O 注：先加濃硝酸再加濃硫酸 冷卻至室溫再加苯 50℃-60℃ 【水浴】 溫度計插入燒杯 除混酸：NaOH 硝基苯：無色油狀液體 難溶 苦杏仁味 毒 1.3、取代——磺化（濃硫酸） ◎ + H2SO4(濃) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O 2、加成 ◎ + 3H2 →（Ni,加熱）→ ○（環己烷） 醇：1、置換（活潑金屬） 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 鈉密度大于醇 反應平穩 {cf.}鈉密度小于水 反應劇烈 2、消去（分子內脫水） C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 3、取代（分子間脫水） 2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：無色 無毒 易揮發 液體 麻醉劑） 4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加熱）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 現象：銅絲表面變黑 浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味 酸：取代（酯化） CH3COOH + C2H5OH →（濃H2SO4,加熱）→ CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體） 注：【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法） 碎瓷片：防止暴沸 濃硫酸：催化 脫水 吸水 飽和Na2CO3：便于分離和提純 鹵代烴：1、取代（水解）【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH →（H2O,加熱）→ CH3CH2OH + NaX 注：NaOH作用：中和HBr 加快反應速率 檢驗X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀 2、消去【NaOH醇溶液】 CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注：相鄰C原子上有H才可消去 加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離） 六、通式 CnH2n+2 烷烴 CnH2n 烯烴 / 環烷烴 CnH2n-2 炔烴 / 二烯烴 CnH2n-6 苯及其同系物 CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚 CnH2nO 飽和一元醛 / 酮 CnH2n-6O 芳香醇 / 酚 CnH2nO2 羧酸 / 酯 七、其他知識點 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃燒公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O 3、反應前后壓強 / 體積不變：y = 4 變?。簓 < 4 變大：y > 4 4、耗氧量：等物質的量（等V）：C越多 耗氧越多 等質量：C%越高 耗氧越少 5、不飽和度（歐買嘎~）=（C原子數×2+2 – H原子數）/ 2 雙鍵 / 環 = 1，三鍵 = 2，可疊加 6、工業制烯烴：【裂解】（不是裂化） 7、醫用酒精：75% 工業酒精：95%（含甲醇 有毒） 無水酒精：99% 8、甘油：丙三醇 9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間 食醋：3%~5% 冰醋酸：純乙酸【純凈物】 10、烷基不屬于官能團
